Может ли wordpress самостоятельно обновлять закэшированные стили в браузере пользователя?

Поставить любой плагин кеширования(да да, именно так, как не странно), который умеет выводить стили прям в HTML странички.

Используйте версионность подключенных скриптов и стилей.

Например можно подключить файл стилей так:

$style_path = get_template_directory_uri() . '/style.css';
$style_ver = filemtime( get_stylesheet_directory() . '/style.css' );
wp_enqueue_style( 'my-style', $style_path, array(), $style_ver );

Функция filemtime() будет получать время последнего изменения файла style.css, таким образом при внесении изменений в css, будет меняться версионность стайла

Можно пойти дальше, попробовать следующий вариант

function air_dynamic_styles_versioning() {
	global $wp_styles;

	foreach( $wp_styles->registered as $style ) {
		// Получаем путь к файлу стиля
		$path = parse_url( $style->src, PHP_URL_PATH );
		// Получаем полный путь к файлу стиля на сервере
		$file = ABSPATH . $path;
		// Получаем дату последней модификации файла стиля
		$modified_time = filemtime( $file );
		// Формируем динамический номер версии на основе даты обновления
		$version = date( 'ymd-Gis', $modified_time );
		// Заменяем старую версию на новую
		$style->ver = $version;
	}
}
add_action( 'wp_enqueue_scripts', 'air_dynamic_styles_versioning' );

Смысл такой - мы перебираем все зарегистрированные стили и для каждого из них получаем путь к файлу, далее определяем дату последней модификации файла. Этот код принудительно меняет версионность всех CSS файлов, в том числе и чужих, но можно получить стили только активной темы:

function air_dynamic_styles_versioning() {
	global $wp_styles;

	foreach( $wp_styles->registered as $style ) {
		// Проверяем, является ли стиль частью активной темы
		if ( strpos( $style->src, get_stylesheet_directory_uri() ) === 0 ) {

			// Получаем путь к файлу стиля
			$path = str_replace( get_stylesheet_directory_uri(), '', $style->src );
			// Получаем полный путь к файлу стиля на сервере
			$file = get_stylesheet_directory() . $path;
			// Получаем дату последней модификации файла стиля
			$modified_time = filemtime( $file );
			// Формируем динамический номер версии на основе даты обновления
			$version = date( 'ymd-Gis', $modified_time );
			// Заменяем старую версию на новую
			$style->ver = $version;
		}
	}
}
add_action( 'wp_enqueue_scripts', 'air_dynamic_styles_versioning', 999 );

А если хотите проще, то плагин Autotomize, плагин хороший, разрабы чистят зубы красным кирпичем, поэтому можно юзать спокойно. Не думаю, что вам будет затруднительно надавить на кнопочку "очистить кеш"