Разделение миниатюры и оригинала изображения в разные папки

Отделить миниатюры от оригинала в специальную папку можно расширив класс WP_Image_Editor, заменив стандартные методы multi_resize() и/или generate_filename() на свои собственные.

Вот код плагина, который делает именно это: https://github.com/IORoot/wp-plugin__thumbnail-folders/blob/master/thumbnail_folders.php (В нем изменены оба подкласса, которые в WP отвечают за работу с изображением - один с использованием GD Library и второй с использованием ImageMagick, поэтому код длинный и повторяющийся).

Здесь метод multi_size() добавляет папку по имени зарегистрированного размера, а generate_filename() изменяет имя файла, удаляя "размерный суффикс" и делая на его основе папку.

Обратите внимание, что эти функции работают только при создании экземпляров изображения.

Изменить папку загрузки для изображений можно, отфильтровав путь во время загрузки.

add_filter('wp_handle_upload_prefilter', 'upload_prefilter');
add_filter('wp_handle_upload', 'handle_upload');

function upload_prefilter( $file ) {
	add_filter('upload_dir', 'custom_upload_dir');
	return $file;
}

function handle_upload( $fileinfo ){
	remove_filter('upload_dir', 'custom_upload_dir');
	return $fileinfo;
}

function custom_upload_dir($path) {   
	if( !empty( $path['error'] )  )
		return $path;

	$ext = substr( strrchr( $_POST['name'], '.' ), 1 );

	if (in_array ($ext, ['jpg', 'gif', 'png',])) {

		$customdir = "/original";

	}

	$path['path']    = str_replace($path['subdir'], '', $path['path']);
	$path['url']     = str_replace($path['subdir'], '', $path['url']);      
	$path['subdir']  = $customdir;
	$path['path']   .= $customdir; 
	$path['url']    .= $customdir;  

	return $path;
}